Stryktipset är ett spel där man ibland riskerar att bli rejält besviken, då utdelningarna kan variera kraftigt från vecka till vecka. Tretton rätt betyder inte automatiskt att man blir miljonär. I värsta fall blir det bara några tusenlappar. Men visst kan man vinna stora summor även på Stryktipset. 2008 införde man miljongarantin, som innebär att man som ensam vinnare med 13 rätt är garanterad minst tre miljoner. Om ingen har 13 rätt, så ökar den summan med en miljon per vecka tills den antingen når tio miljoner eller någon vinner.
Det dröjde sedan bara några månader innan den första riktiga storvinsten kom, när en vinnare från Täby kammade hem sju miljoner kronor, vilket var den högsta vinsten på Stryktipset ditintills. Denne vinnare reagerade som svenskar som vinner storkovan vanligtvis gör: Vinsten skulle användas till att betala skulder, och sedan skulle man ut och resa en massa. Sjumiljonersvinsten har sedan överträffats och maxtaket på tio miljoner nåtts.
Nästa stora steg för Stryktipset var 20-miljnersgarantin – det vill säga en fördubbling av den tidigare summan – som infördes 2011. Det tog då sju månader innan någon lyckades med det smått omöjliga; att bli ensam vinnare på Stryktipset samtidigt som miljongarantin nått maxnivån 20 miljoner. Det var lördagen den 12 november det inträffade; något som ännu inte upprepats. Denna gång var det i Malmö vinnaren fanns, och han kan tacka engelska landslaget för sina pengar. Spanien var stor favorit, men England vann med 1-0, vilket gjorde denne okände skåning till den största vinnaren i Stryktipsets historia.